Características Estruturais

     

    A cetamina é uma molécula quiral, que apresenta um centro estereogénico em C2. A molécula possui duas formas enantiómericas – (R) e (S), conforme a configuração do centro estereogénico. Estes dois enantiómeros possuem actividades biológicas diferentes, sendo a cetamina comercial uma mistura racémica, contendo partes iguais de S-cetamina e de R-cetamina.

   Figura 1: Formas enantiomérica da Cetamina

    Existem evidências científicas de que doses puras de (S)- e (R)-enantiómeros interagem de forma diferente com o receptor NMDA do cérebro. O isómero levógiro tem maior afinidade (3 a 4 vezes maior) para o local de ligação do PCP no receptor NMDA.

   Estudos demonstraram que o enantiómero (S)-cetamina aumenta as taxas metabólicas cerebrais de glucose e que as alterações metabólicas no córtex frontal e esquerdo estão correlacionadas com o fenómeno de alucinação. Doses equimolares de (R)-cetamina e de (S)-cetamina tende a diminuir a taxa metabólica de glucose nas regiões cerebrais, diminuindo os efeitos causados (alucinação). A (R)-cetamina não produz sintomas psicóticos, mas sim um estado de relaxamento. Logo, é possível concluir que a forma como o composto actua difere do enantiómero em causa, uma vez que diferentes configurações moleculares levam a diferentes interacções com o receptor NMDA e, consequentemente, a diferentes actividades (1).